C'est quoi le problème exactement ?

J'arrive sans trop de problèmes à envoyer des mails aux adresses microsoft (même si parfois j'ai des comportements étranges), par contre certains mails sont mis en spam...

Aujourd'hui le webmail roundcube est relativement sympa. Certes l'interface reste moins jolie que celle de GMail ou Hotmail, mais les fonctionnalités sont là.
De plus, il existe un très grand nombre de plugins qui permettent d'ajouter des fonctionnalités comme le Calendrier, la messagerie instantannée (via XMPP), les labels (façon gmail), etc.

Je ferai une petite doc sur pourquoi et comment j'ai quitté les services de google (je continue néanmoins d'utiliser google search par moment) sans pour autant perdre en fonctionnalités (synchro des contacts, mails et agenda sur android, stockage dans le "cloud", etc.)

Liens:
http://www.roundcube.net/
http://plugins.roundcube.net/
http://myroundcube.com/